Frutose
Fonte: SAPO Saber, a enciclopédia portuguesa livre.
| Frutose | |
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| Nome IUPAC | (2R,3S,4R,5R)-2,5-Bis(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol |
| Outros nomes | D-arabino-Hexulose Açúcar de frutas beta-Levulose Levulose |
| Identificadores | |
| Número CAS | 57-48-7 (D-fructose) |
| SMILES | C(C1C(C(C(O1)(CO)O)O)O)O |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H12O6 |
| Massa molar | 180.16 g mol−1 |
| Ponto de fusão |
β-D-fructose: 103°C |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa |
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Frutose é um monossacarídeo (C6H12O6), com os carbonos dispostos em anel, muito encontrado em frutas.
É também conhecido como levulose, pois uma soluçao saturada é capaz de transformar luz linearmente polarizada em luz circularmente polarizada, com giro vetorial para esquerda. É mais doce que a sacarose, que é o açucar refinado comum, encontrada em cana-de-açúcar, que é um dissacarídeo proveniente da junção da frutose com glicose (dextrose).
A frutose também é encontrada em cereais, vegetais e no mel.
Como possui um grupo cetona como grupo característico, a frutose é considerada uma cetose. Como possui 6 carbonos, é considerada uma hexose. É, portanto, uma cetohexose. Tem uma estrutura em anel pentagonal com dois grupos metilos.
No organismo humano, a frutose é fosforilada a frutose-6-fosfato pela hexocínase, seguindo, posteriormente, para a glicólise onde é metabolizada a ATP. No fígado, contudo, a frutose é transformada em gliceraldeído-3-fosfato e só depois entra na via glicolítica. Desta forma, entra depois do maior ponto de regulação da actividade glicolítica, a reacção catalizada pela cínase da frutose fosforilada. Assim, um consumo excessivo de frutose leva a uma saturação da via glicolítica, o que leva à formação de elevadas quantidades de acetil-CoA o que aumenta a biossíntese de ácidos graxos, provocando acumulação de gorduras no tecido adiposo. O esperma humano é rico em frutose.
A frutose e a glicose estão fortemente presentes nas uvas, e são a base química do vinho. A ação de leveduras sobre esses açúcares (e nunca sobre sacarose) faz a transformação dos açúcares em álcool etílico e gás carbônico.
A maior parte da frutose vendida no Brasil é importada, tendo por esse e outros fatores um preço mais elevado.
