Glicina

Fonte: SAPO Saber, a enciclopédia portuguesa livre.

Glicina[1]
Nome IUPAC Glycine
2-Aminoacetic acid
Outros nomes Aminoethanoic acid
Identificadores
Abreviação Gly, G
Número CAS 56-40-6
PubChem 750
SMILES NCC(O)=O
Propriedades
Fórmula química C2H5NO2
Massa molar {{#expr: (1.00794 * 5) +

(4.002602 * 0) + (6.941 * 0) + (9.012182 * 0) + (10.811 * 0) + (12.0107 * 2) + (14.0067 * 1) + (15.994 * 2) + (18.9984032 * 0) + (20.1797 * 0) + (22.98976928 * 0) + (24.3050 * 0) + (26.9815386 * 0) + (28.0855 * 0) + (30.973762 * 0) + (32.065 * 0) + (35.453 * 0) + (39.948 * 0) + (39.0983 * 0) + (40.078 * 0) + (44.955912 * 0) + (47.867 * 0) + (50.9415 * 0) + (51.9961 * 0) + (54.938045 * 0) + (55.845 * 0) + (58.933195 * 0) + (58.6934 * 0) + (63.546 * 0) + (65.409 * 0) + (69.723 * 0) + (72.64 * 0) + (74.92160 * 0) + (78.96 * 0) + (79.904 * 0) + (83.798 * 0) + (85.4678 * 0) + (87.62 * 0) + (88.90585 * 0) + (91.224 * 0) + (92.90638 * 0) + (95.94 * 0) + (98.9063 * 0) + (101.072 * 0) + (102.90550 * 0) + (106.42 * 0) + (107.8682 * 0) + (112.411 * 0) + (114.818 * 0) + (118.710 * 0) + (121.760 * 0) + (127.60 * 0) + (126.90447 * 0) + (131.293 * 0) + (132.9054519 * 0) + (137.327 * 0) + (138.90547 * 0) + (140.116 * 0) + (140.90765 * 0) + (144.242 * 0) + (146.9151 * 0) + (150.36 * 0) + (151.964 * 0) + (157.25 * 0) + (158.92535 * 0) + (162.500 * 0) + (164.93032 * 0) + (167.259 * 0) + (168.93421 * 0) + (173.04 * 0) + (174.967 * 0) + (178.49 * 0) + (180.9479 * 0) + (183.84 * 0) + (186.207 * 0) + (190.23 * 0) + (192.217 * 0) + (195.084 * 0) + (196.966569 * 0) + (200.59 * 0) + (204.3833 * 0) + (207.2 * 0) + (208.98040 * 0) + (208.9824 * 0) + (209.9871 * 0) + (222.0176 * 0) + (223.0197 * 0) + (226.0254 * 0) + (227.0278 * 0) + (232.03806 * 0) + (231.03588 * 0) + (238.02891 * 0) + (237.0482 * 0)+ (244.0642 * 0) + (243.0614 * 0) + (247.0703 * 0) + (251.0796 * 0) + (251.0796 * 0) + (252.0829 * 0) + (257.0951 * 0) + (258.0986 * 0) + (259.1009 * 0) + (260.1053 * 0) + (261.1087 * 0) + (262.1138 * 0) + (263.1182 * 0) + (262.1229 * 0) + (265 * 0) + (266 * 0) + (269 * 0) + (272 * 0) + (285 * 0) + (284 * 0) + (289 * 0) + (288 * 0) + (292 * 0) + (0 * 0) + (294 * 0) round 2 }} g mol-1

Densidade 1.1607 g/cm3
Ponto de fusão

233 °C (decomposition)

Solubilidade em água 25 g/100 mL
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN
Referências e avisos gerais sobre esta caixa

A glicina (do grego glykos, "doce", nome devido ao seu sabor adocicado[2]) é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. É codificado pelos codões GGU, GGC, GGA e GGG[3].

Devido à sua simplicidade estrutural, este aminoácido tende a ser conservado evolucionariamente em proteínas como o citocromo c, a mioglobina e a hemoglobina. A glicina é o único aminoácido que não apresenta actividade óptica. A maioria das proteínas possui pequenas quantidades de glicina; o colagénio é uma excepção de nota, constituindo a glicina cerca de um terço da sua estrutura primária. A presença de glicina inibe a formação de hélices alfa mas facilita a formação de voltas beta na estrutura secundária de proteínas, por ser um aminoácido que apresenta um alto grau de flexibilidade quando integrado numa cadeia polipeptídica[2].

Apesar de ser um aminoácido apolar, a sua cadeia lateral (um átomo de hidrogénio) é demasiado curta para participar em interacções hidrofóbicas[2]. No entanto, a glicina pode, em determinadas enzimas como a piruvato:formato liase, ser convertida a radical glicilo através da retirada desse átomo de hidrogénio, sendo este radical importante para a catálise enzimática, embora instável e destruído na presença de O2[4].

Índice

[editar] Biossíntese

A glicina não é um aminoácido essencial na dieta humana, já que é sintetizado pelo organismo a partir do aminoácido serina numa reacção catalizada pela enzima serina hidroximetiltransferase[2]:

HO2CCH(NH2)CH2OH + H2-folato → HO2CCH2NH2 + CH2-folato + H2O

[editar] Função fisiológica

[editar] Como intermediário biossintético

A glicina serve de precursor a diversas espécies químicas. O ácido aminolevulínico, precursor chave das porfirinas, é sintetizado in vivo a partir de glicina e succinil-coenzima A. A glicina fornece também o bloco C2N central a todas as purinas. Uma das vias de degradação do aminoácido treonina passa pela sua conversão a glicina, embora esta via metabólica seja relativamente pouco importante no metabolismo humano. É ainda precursor na via biossintética da fosfocreatina.

A degradação da glicina segue três vias principais:

  • Pode ser degradada a piruvato, seguindo a reacção inversa da sua biossíntese (ou seja, conversão a serina e então conversão desta a piruvato).
  • Especialmente em animais, a glicina pode ser oxidada a CO2, NH4+ e um grupo metileno pela enzima glicina sintase.
  • Pode ser oxidada e desaminada a glioxilato pela enzima D-aminoácido oxidase, sendo o glioxilato posteriormente reduzido a oxalato.

[editar] Como neurotransmissor

A glicina é um neurotransmissor inibitório no sistema nervoso central, especialmente a nível da medula espinal, tronco cerebral e retina. Quando receptores de glicina são activados, o anião cloreto entra no neurónio através de receptores ionotrópicos, causando um potencial pós-sináptico inibitório. A estricnina actua como antagonista nos receptores ionotrópicos de glicina. A glicina é, junto com o glutamato, um co-agonista de receptores NMDA; esta acção facilita a actividade excitatória dos receptores glutaminérgicos, em contraste com a actividade inibitória da glicina.

A dose letal de glicina administrada oralmente, em ratos, é de 7930 mg/kg[5], causando morte usualmente por hiperexcitabilidade.

[editar] Como elemento estrutural

Além de ser um aminoácido importante na formação de colagénio, é essencial na formação da camada de peptidoglicano na parede celular de bactérias Gram-positivas, ao formar um pentapéptido (pentaglicina) que ajuda na ligação entre resíduos de ácido N-acetilmurâmico. A pentaglicina está ausente nas bactérias Gram-negativas.

A glutationa, tripéptido essencial na manutenção do equilíbrio redox intracelular, tem na sua constituição glicina.

[editar] Na fotorrespiração

As mitocôndrias de plantas apresentam uma via alternativa de respiração, a fotorrespiração, em que a glicina é convertida a serina através da seguinte reacção, catalizada pela enzima glicina descarboxilase:

2 Gly + NAD+ → Ser + CO2 + NH3 +� NADH +� H+,

tornando-se esta a principal fonte de NADH mitocondrial� para posterior produção de ATP. Esta reacção faz parte do ciclo do glicolato.

[editar] Referências

  1. Merck Index, 11th Edition, 4386.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 NELSON, David L.; COX, Michael M., Lehninger Principles of Biochemistry, 4th ed., W.H.Freeman, 2004, ISBN 978-0716743392
  3. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Página visitada em 2007-05-17.
  4. WAGNER, A.F.; FREY, M.; NEUGEBAUER, F.A.; SCHÄFER, W.; KNAPPE J, "The free radical in pyruvate formate-lyase is located on glycine-734", Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 89(3):996-1000 (1992).
  5. Safety (MSDS) data for glycine. The Physical and Theoretical Chemistry Laboratory Oxford University (2005). Página visitada em 2006-11-01.
  • DAWSON, R.M.C.; ELLIOTT, D.C.; ELLIOTT, W.H.; JONES, K.M., Data for Biochemical Research, 3rd ed., pp. 1-31 (1986)

[editar] Ligações externas

Portal O SAPO Saber possui o
Portal da Bioquímica
{{{Portal2}}}
{{{Portal3}}}
{{{Portal4}}}
{{{Portal5}}}

" style="vertical-align:middle; padding-left:7px; width:0%;">}}}}

Ferramentas pessoais